杜月笙是怎么死的？
他是病死的，杜月笙晚年饱受疾病折磨。1951年，已经油尽灯枯的杜月笙在香港去世，结束了他充满传奇的一生，临终前，还有他挚爱的五太太孟小冬陪在他身边。
作为上海滩叱咤风云的大人物，青帮头子杜月笙的一生可谓是充满了传奇，早年他与上海滩的另外两大青帮巨头张啸林、黄金荣并称“上海三大亨”。但三人之中，张啸林投靠日本人做了可耻的卖国贼，于1940年8月14日被自己的贴身保镖林怀部击毙在上海华格臬路张公馆，死时63岁。 黄金荣，抗日战争时期滞留上海，拒绝出任伪职，保持了民族气节，但他在白色恐怖时期大肆屠杀共产党人和人民群众，手上沾满了鲜血了，建国以后受到了人民的批判，于1953年6月20日在上海黄公馆去世，终年85岁。
三人当中名气最大，成就最高的便是杜月笙，比起张啸林投敌卖国，黄金荣助纣为孽，杜月笙虽然早年也曾在上海残酷镇压工人运动和捕杀共产党人，但是自抗日战争爆发后，他便积极以实际行动支持抗日，曾从国外进口一千副防毒面具赠送给八路军使用。1937年上海沦陷后，为了拒绝日本人的拉拢，杜月笙搬到香港居住，直到抗战胜利才重返上海。上海解放后，他再一次选择前往香港。
可是，再风光的人，也终究难逃生老病死的自然规律，杜月笙早年纵横上海滩，叱咤风云呼风唤雨，晚年却饱受疾病折磨，生不如死。
（离开上海前的杜月笙依然左簇右拥）
晚年的杜月笙，早已经不复当年在上海滩只手遮天的威风。1949年4月27日，杜月笙拖家带口登上了“宝树号”荷兰籍轮船前往香港，在这之前杜月笙分别拒绝了蒋介石要求他前往台湾和上海人民政府希望他留下来重建上海经济。他的这一次重返香港，几乎可以说是非常局促，而更要命的是他的身体本来就不好，经此大变，身份和经济上的巨大落差，使他到香港后便很快病倒了。
到香港的时候，杜月笙几乎身无资财，但好在早年经商有道，提前在香港存了45万美元。但这些钱，对于物价奇高的香港来说并不能支撑多久，更何况杜公馆老老少少几十张嘴都在等着这一笔钱养活。这个时候的杜月笙才真正有了危机感，尽管他还想复制自己在上海滩的奇迹，但英国人治理下的香港和上海毕竟不同，杜月笙的几次投资都以失败告终，经济上的压力对于他身体上的打击是很明显的。
（晚年的杜月笙）
但对他精神上打击更大的是蒋中正和他昔日的仇人，蒋一直希望他能去台，为此多次派人到香港，软磨硬施甚至还加上恐吓，虽然都被杜月笙以身体有恙为由婉拒了，但是他一想起昔日蒋在自己争取上海市长职务的时候处处掣肘，蒋经国在上海还以维护上海金融秩序为由关了自己儿子杜维屏长达半年便觉此去台湾必没有什么好结果。杜月笙当年在上海大搞暗杀，仇家很多，如今虎落平阳，又客居于陌生的香港，很害怕昔日仇家找上门来，因此整日提心吊胆，疑神疑鬼寝食不安，杜月笙往日人前呼后拥，府上拜访者络绎不绝，如今蜗居香港访客寥寥，巨大的心理落差和台湾方面的不断施压及害怕仇家找上门的紧张心理，加重了他的病情。以至于晚年的杜月笙经常吃不下饭，睡不好觉，经常满头大汗的从噩梦中惊醒过来。
尽管他离开上海前往香港后，一生挚爱的孟小冬也及时赶来陪伴他，悉心照料他的起居饮食，1950年，已经走路都成问题的杜月笙由人搀扶着与孟小冬拜堂成了亲，这一对历经曲折，兜兜转转才走到一起的爱侣，终于有了法律上承认的婚姻关系。但是，虽然有孟小冬的陪伴，但这却并不能挽回杜月笙日益沉重的病躯。
（寓居香港期间，杜月笙身体已经大不如前）
其实，从杜月笙去香港起，他的身体便每况愈下了，这应该跟他早年在上海时的一些不良习惯有关系，毕竟是见过大世面的人，像杜月笙这样的大亨，生活上的奢靡和放纵，总在不知不觉中伤害着他的身体。1951年7月，杜月笙在毫无征兆的情况下，突然双腿麻木，既不能站立更不能行走，经医生诊断，他患中风偏瘫，除了神志还算清醒外，他已经无法生活自理，这一下，孟小冬肩上的担子更重了，她需要无时无刻的照顾着杜月笙。
即便病的如此重，杜月笙也坚决拒绝了医生希望他入院长期治疗的建议，这个历经了风风雨雨，见过了无数大世面的上海滩大亨，临时前仍然保持了他的倔强与鲜明的个性，天道轮回，因果报应，杜月笙自知自己手上沾满了很多无辜人的血，是到他该还债的时候了，或许，坦然面对生死，他才会感到心安吧。
8月7日，已经病魔缠身，沉疴难愈的杜月笙陷入昏迷。醒来后，他自知大限将至，必须要安排身后事了，杜府几十口人全指望着他一人，他拖着沉重的病躯口述了遗嘱，安排了身后事，分配了剩下的为数不多遗产。安排了这一切，了却了心中事，杜月笙便静静等待着死神来临。
很快的，杜月笙病情便急剧恶化，体温骤升，大口喘气，时而昏迷，时而苏醒，开始进入弥留状态。医生判断他的全身器官衰竭，已回天乏术，只等最后一刻的到来。
（杜月笙与一生的挚爱，有“冬皇”之称的京剧名家孟小冬的合影）
杜月笙临终前，杜府上下人人难掩悲伤之情，大家都陪在他身边送他最后一程。1951年8月16日下午，杜月笙面如死灰，眼见得就要上气不接下气了。护士急忙注射强心针，仍无效。正在大家手忙脚乱之际，一个人无意中摸到杜月笙的脚，突然叫起来：“哎！脚冰凉了！”有人一看表，4时50分。一代枭雄杜月笙，就此西归。
叱咤上海滩几十年的杜月笙晚景凄凉，但即便是在自己行将入土之际，依然出人意料的做出了两个决定，一是与孟小冬成婚，给了她一个合法的名分，而且，杜月笙一生都对孟小冬痴情绝对，即便孟小冬膝下无子，分财产的时候也特意给她多留了一些。第二件事是一把火烧掉了一堆别人向他借钱时写的借条，世道艰难，人心险恶，狗急了还跳墙呢，深谙处世之道的杜月笙担心自己去时子女会拿着借条向别人讨债会惹来杀身之祸。可以说，杜月笙这一生，没有白过，无论为人还是处世，都堪称是典范。