为什么说《儒林外史》里的杜少卿是吴敬梓附体？
莫愁湖大会后，杜慎卿名利双收，鲍廷玺苦哈哈找他借几百两银子继续经营戏班子，哪知被婉言谢绝了。
“我告诉你一个人，他能帮你，就当作是我帮你了，只不过不能让他知道是我说的。”杜慎卿慷他人之慨，将自己的亲堂弟杜少卿推出来，说他是个秀才，继承祖产有上万两家私，又是个仗义疏财的妙人，稍微诉些苦楚，就有大把银子送给你用。
鲍廷玺是根引线，引出了天长县的名士杜少卿。
杜少卿为人豪迈，花钱大手大脚，平日里但凡有人求助，基本上来者不拒。骗子张铁臂化名张俊民给儿子求个冒籍应考的名额；家中的陈年老酒毫不吝啬送人吃了；因为偷盗被人拆了房子的人来诉苦，杜少卿出钱修缮；还有那挪别人银子买官后来还不上的无耻小人也来求……
事情多了，杜少卿也钱财不济，开始变卖祖产田地以供挥霍，其中大部分是为了脸面，贪婪管家自然从中克扣了不少。家中的老仆准备回乡养老，临行前点醒了杜少卿：
“少爷您的品性、文章世间少有，可惜这份祖业大概保不住了。施恩不忘报并不是真正的仁义，只会助长那些小人的气焰，家产败光是小，别为那些小人移了品性是大，早些打算，或许去了南京还有些作为！”
杜少卿又卖了一块地换了2000两，挥霍了小半年才想起去南京置业，带着管家和小厮随行，没曾想半路上无良管家卷了银子跑了。
在南京找房子，手头上余钱不多，杜少卿又舍不得好房子，只能先租着。闻风而来的伪名士厚着脸皮蹭房租，杜少卿也很无奈，虽然手头也拮据，却依旧得装大方，将妻子接来南京还风光地办了四桌酒席做安居宴。
对钱财没有过多在意，对妻子却十分爱重，杜少卿定居南京以后，时常带着杜娘子出门游玩，手拉手游山玩水，从不畏惧别人的指指点点，有杜娘子也宠着呢！
世交长辈举荐杜少卿去当官，他躲闪不及，最后不得不亲自前去道谢致歉，手中没有银子，开始典当家中的金杯当路费。
那位长辈疑惑不解：“明明是世家子弟，博学多才，怎么不肯做官？”杜少卿装病推迟了，因为在外逍遥了几天，连回家的船钱都只能欠着，路上喝了杯茶，却掏不出几文钱来付，只得尴尬地长坐不起，幸好遇见个交好的朋友资助了十两银子回家。
杜少卿毫不在意将自己的糗事将给杜娘子听。这之后时常参与南京名士聚会畅饮，其中也有不少真知灼见，比如说对于女子地位的看法。他人打趣才子风流可以纳个佳人红袖添香，杜少卿立场鲜明站在一夫一妻的角度上说，纳妾伤天害理，多少穷苦人家无力娶妻，还建议朝廷立法，男子四十无子方可娶妾。
一群名士张罗着办个文化盛典，堪称《儒林外史》重最大的盛事：泰伯祠祭祀。场面张罗得挺大，却没能起到教化百姓的作用，只不过是一场热闹罢了，再过十年二十年就成了荒草丛生之地……
可以预见，杜少卿的生活将会越来越困难，到最后免不了要去卖文谋求生计或者如同众多落魄文人那般靠人接济，只要保持那种乐天派的性格，生活不至于难过。当他无力再仗义疏财之时，那些蝇营狗苟自然远去。
为什么杜少卿是吴敬梓附体？其实写的就是自己，杜少卿是理想的化身。杜少卿谈到《诗经》说：“你看这夫妇两个，绝无一点心想到功名富贵上去，弹琴饮酒，知命乐天。这便是三代以上修身齐家之君子。”这就是吴敬梓的理想。
从杜少卿的经历联想到作者吴敬梓的生平：名门望族出身，从爷爷往上数两辈那是家族鼎盛时期，只不过爷爷英年早逝，父亲做个小官员还得罪上司，20多岁风华正茂的年纪父母都过世了。这几乎就是文中杜少卿身世的翻版。
再说吴敬梓的性格，不热心功名利禄，生活豪纵，轻视钱财，不善经营。父亲过世之后，家族中掀起了一场现代版的遗产争夺战，吴敬梓孤立无援败北，这时候吴敬梓还有20000多两的巨额财产，依旧是普通人望尘莫及的存在，一如家道中落的杜少卿。
正像他笔下的杜少卿那般，仗义疏财，急朋友之急，又不事生产，只有支出没有收入，成为远近闻名的败家子，当然这些话并不会传到他的耳边，身边围绕之人皆是为了钱财。
32岁时吴敬梓移居南京，住在秦淮河畔白板桥西，他仍然广交四方好友，拒不出世参加傅学鸿词科考试，或作其他营生，一如杜少卿南京的生活。
而真实生活中的吴敬梓万年穷困潦倒，只能依靠朋友的接济度日，还有读书人卖些文字，有诗为证：“囊无一钱守，腹作千雷鸣。”54岁时友人来访痛饮大醉后辞世。
书中隐去了杜少卿的结局，貌似云淡风轻，留给读者一些想象的空间，也留给吴敬梓一些安慰，毕竟理想遥不可及，只能畅想一番。
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